Классификация аминокислот. Незаменимые аминокислоты
Министерство Образования и Науки Республики
Казахстан.
Алматинский Технологический Университет
Контрольная работа
На тему: Классификация аминокислот.
Незаменимые аминокислоты
Проверила:
доцент.к.х.н.
Шарифканова
Г.Н.
Выполнила:
студентка 2-курса
гр.
ТПП-11-2
Мусирали
С
Алматы 2012г.
АМИНОКИСЛОТЫ, органические
кислоты, содержащие аминную группу NH2. В зависимости от положения аминогруппы
относительно карбоксильной, различают α, β, γ и
др. аминокислоты. Аминокислоты - конечные продукты гидролиза белков играют
огромную физиологическую роль. В состав белков входят исключительно α-Аминокилоты,
которые поэтому и представляют наибольший интерес. Общая формула α-аминокислот:
R - CHNH2COOH, где R - к.-л. радикал.
Различают
моноаминомонокарбоновые аминокислоты, т. е. содержащие 1 карбоксильную и 1
аминогруппу, например, аминоуксусная кислота, или глицин (гликоколь),
CH2NH2COOH; аланин (α-аминопропионовая
кислота); лейцин (α-аминоизокапроновая
кислота) и др. В состав А. может входить также сера, как, напр., цистеин (α-амино-β-тиопропионовая
кислота), цистин и метионин, или оксигруппа, напр., серии (α-амино-β-оксипропионовая
кислота). Моно-аминодикарбоновые А. содержат 2 карбоксильные и 1 аминную
группы, напр., глютаминовая (α-амино-глютаровая)
и аспарагиновая (α-аминоянтарная)
кислоты. Они, особенно последняя, широко распространены в р-ниях, гл. обр., в
виде своих амидов, аспарагина и глютамина. Диаминомонокарбоновые кислоты,
наоборот, содержат 2 аминные и 1 карбоксильную группы. Сюда относятся, напр.,
аргинин, гуанидин (α-аминовалериановая
кислота) и лизин (диаминокапроновая кислота). В состав А. могут входить также
ароматические или гетероциклические радикалы. К 1-му из этих типов А. относятся
фенилаланин и его оксипроизводное тирозин, а ко 2-му гистидин, триптофан и
пролин и его оксипроизводное - оксипролин. Т. к. пролин и оксипролин содержат
только вторичную аминную (иминную) группу, их называют иминокислотами.
Аминокислоты - бесцветные,
твёрдые кристаллические вещества, в той или иной степени растворимые в воде.
Подобно белкам, они амфотерные электролиты. У дикарбоновых А. преобладают
кислые свойства, а у диаминокислот (аргинин, лизин и гистидин) - основные. А.
получают обычно путём гидролиза белков и выделения их из гидролизатов, однако
они м. б. также синтезированы и в лаборатории. В природе А. синтезируются
р-ниями и микроорганизмами, к-рые используют для этого неорганический азот.
Животный организм может синтезировать лишь часть аминокислот (напр., глицин,
аланин), тогда как другие должны поступать с пищей (обычно в составе белков);
их отсутствие в пище вызывает задержку роста и др. нарушения жизнедеятельности,
почему их и называют незаменимыми, или жизненно необходимыми А. (триптофан,
лизин, метионин, фенилаланин и др.).
Аминокислоты всасываются из
кишечника в кровь. В печени часть из них откладывается в виде белка. В крови
они переносятся преимущественно форменными элементами. В организме А. идут на
синтез белков тканей организма, различных специфических веществ и катализаторов
обмена - гормонов и ферментов. Так, напр., среди ряда др. важных веществ, из
тирозина, по-видимому, образуются гормон щитовидной железы - тироксин и гормон
коры надпочечников - адреналин. Наряду с другими А., цистин используется при
синтезе инсулина, а аргинин, глицин и метионин - при синтезе креатина. Избыток
А. подвергается дезаминированию (отщеплению аминогруппы в виде аммиака) и
окисляется до углекислоты и воды. Азот А. выделяется у млекопитающих в виде
мочевины. В настоящее время в
природных белках животного происхождения найдено 20 различных аминокислот,
которые разделяются по числу аминных и карбоксильных групп на: 1)
моноаминомонокарбоновые; 2) диаминомонокарбоновые; 3) моноаминодикарбновые
новые; 4) диаминодикарбоновые. По структуре аминокислоты подразделяются на ациклические
и циклические (гомо- и гетероциклические). Ациклические аминокислоты в свою
очередь подразделяются на оксикислоты и кислоты, содержащие серу.
МОНОАМИНОМОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
В эту группу входят
аминокислоты, содержащие одну амино и одну карбоксильную группы: глицин,
аланин, валин, лейцин и изолейцин, а также содержащие оксигруппу (серии,
треонин) и содержащие серу (цистеин, цистин, гомоцистеин и метионин).Строение
указанных аминокислот видно из приведенных формул. В водной среде эти
аминокислоты электронейтральны, так как они образуют внутренние соли благодаря
взаимодействию амин-ной и карбоксильной групп.
Аминоуксусная кислота
H2N-СН2-СООН (глицин, гликоколь) образуется при кислотном или щелочном
гидролизе животного клея (желатина) и обладает сладким вкусом. Это первая
аминокислота, выделенная при гидролизе белков .
Она содержится в большом
количестве в белке шелковой нити (фиброин шелка). Синтетически глицин
получается действием аммиака на хлоруксусную кислоту. Это - кристаллическое
вещество, растворимое в воде и нерастворимое в абсолютном спирте.
ДИАМИНОМОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
В эту группу входят четыре
аминокислоты: орнитин, аргинин, лизин и гидроксилизин. При растворении
указанных аминокислот в воде проявляются их основные, т. е. щелочные, свойства,
так как у них две аминные группы и одна карбоксильная. При электрофорезе эти
аминокислоты направляются к катоду.
В эту группу входят
аминокислоты, имеющие одну аминную и две карбоксильные группы (аспарагиновая и
глютаминовая кислоты). В водной среде эти кислоты дают кислую реакцию, а при
электрофорезе направляются к аноду. В белковых веществах мозга эти аминокислоты
встречаются в больших количествах и играют важную роль как соединения,
связывающие аммиак, образуя амиды (аспарагин и глютамин).
ГОМОЦИКЛИЧЕСКИЕ (АРОМАТИЧЕСКИЕ)
АМИНОКИСЛОТЫ
К числу гомоциклических
аминокислот принадлежат две кислоты: тирозин (параоксифенилаланин) и
фенилаланин. Эти кислоты играют важную роль в организме.
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АМИНОКИСЛОТЫ
В ряду гетероциклических
аминокислот встречаются следующие: пролин, оксипролин, гистидин, триптофан.
Пролин и оксипролин содержат в своем составе гетероцикл - пирролидин, гистидин
- имидазол, а триптофан - индол. Пролин и оксипролин встречаются в больших
количествах в белках соединительной ткани - коллагенах. Гистидин и триптофан
встречаются в небольших количествах в белках как животного, так и растительного
происхождения, придавая им полноценность, так как эти аминокислоты весьма
необходимы для организма.
Мы рассмотрели строение
аминокислот, которые получаются в результате гидролиза белковых веществ.
Некоторые из этих аминокислот считаются незаменимыми, так как они не могут
синтезироваться в организме человека и должны быть обязательно доставлены с
пищей. К числу незаменимых аминокислот относятся триптофан, фенилаланин,
треонин, метионин, лизин, валин, лейцин, изолейцин.
В растениях имеются значительно
больше аминокислот, они разделяются на протеиногенные и непротеиногенные, не
встречающиеся в белках. К числу таких аминокислот относятся B-аланин,
а-аминомасляная, а-аминовалериановая (норвалин), а-аминокап-роновая (норлейцин)
и др.
Аминокислоты, входящие в состав
белков, можно выявить при помощи универсальной цветной реакции с нингидрином. В
присутствии этого соединения все аминокислоты дают синее окрашивание, чем и
пользуются для проявления аминокислот при хроматографическом анализе. Кроме
того, имеются цветные реакции на отдельные аминокислоты: реактив Миллона на
тирозин (смесь солей окиси и закиси ртути), реактив Адамкевича на триптофан
(смесь глиоксиловой и серной кислот), реактив Фоля на цистеин (уксуснокислый
свинец в щелочной среде), реактив Паули на гистидин (сульфоновая и азотная
кислоты) и др.
По функциональным
группам
· Алифатические
· Моноаминомонокарбоновые:
глицин, аланин, валин, изолейцин, лейцин
· Оксимоноаминокарбоновые:
серин, треонин
· Моноаминодикарбоновые:
аспартат, глутамат, за счёт второй карбоксильной группы несут в
растворе отрицательный заряд
· Амиды
моноаминодикарбоновых: аспарагин, глутамин
· Диаминомонокарбоновые:
лизин, аргинин, несут в растворе положительный заряд
· Серосодержащие: цистеин,
метионин
· Ароматические: фенилаланин,
тирозин, триптофан, (гистидин)
· Гетероциклические: триптофан,
гистидин, пролин
· Иминокислоты: пролин
Незаменимые аминокислоты
- необходимые аминокислоты, которые не могут быть синтезированы в том
или ином организме, в частности, в организме человека. Поэтому их поступление в
организм с пищей необходимо.
Аминокислоты
представляют собой структурные химические единицы или "строительные
кирпичики", образующие белки.Аминокислоты на 16 процентов состоят
из азота, это является основным химическим отличием от двух других важнейших
элементов питания - углеводов и жиров. Важность аминокислот для организма
определяется той огромной ролью, которую играют белки во всех процессах жизнедеятельности.
Незаменимые аминокислоты не синтезируются клетками животных и человека и
поступают в организм в составе белков пищи. Для человека незаменимые
аминокислоты: валин, лейцин, изолейцин, треонин, метионин, фенилаланин,
триптофан, лизин и в некоторых случаях аргинин. Для разных животных набор
незаменимых аминокислот неодинаков. Отсутствие или недостаток незаменимых
аминокислот приводит к остановке роста, падению массы, нарушениям обмена
веществ, при острой недостаточности - к гибели организма.
Валин
(Вал; Val; V)
Валин необходим для метаболизма в мышцах,
восстановления поврежденных тканей и для поддержания нормального обмена азота в
организме. Он может быть использован мышцами в качестве источника энергии.
Чрезмерно высокий уровень валина может привести к таким симптомам, как
парестезии (ощущение мурашек на коже). Валин содержится в следующих пищевых
продуктах: зерновые, мясо, грибы, молочные продукты, арахис. Прием валина в
виде пищевых добавок следует сбалансировать с приемом других разветвленных
аминокислот - L-лейцина и L-изолейцина.
Лейцин
(Лей; Leu; L)
Лейцин - незаменимая аминокислота. Она защищает
мышечные ткани и является источником энергии, а также способствует
восстановлению костей, кожи, мышц. Лейцин несколько понижает уровень сахара в
крови и стимулирует выделение гормона роста. К пищевым источникам лейцина
относятся: бурый рис, бобы, мясо, орехи, соевая и пшеничная мука. Биологически
активные пищевые добавки, содержащие лейцин, применяются в комплексе с валином
и изолейцином.
Изолейцин
(Иле; Ile; I)
Изолейцин - одна из незаменимых аминокислот,
необходимых для синтеза гемоглобина. Также стабилизирует и регулирует уровень
сахара в крови и процессы энергообеспечения. Метаболизм изолейцина происходит в
мышечной ткани. Изолейцин очень нужен спортсменам, так как увеличивает
выносливость и способствует восстановлению мышечной ткани. К пищевым источникам
изолейцина относятся: миндаль, кешью, куриное мясо, яйца, рыба, чечевица,
печень, мясо, рожь, большинство семян, соевые белки.
Треонин
(Тре; Tre; T)
Треонин - это незаменимая аминокислота,
способствующая поддержанию нормального белкового обмена в организме. Она важна
для синтеза коллагена и эластина, помогает работе печени и участвует в обмене
жиров. Треонин находится в сердце, центральной нервной системе, скелетной
мускулатуре и препятствует отложению жиров в печени. Эта аминокислота
стимулирует иммунитет.
Метионин
(Мет; Met; M)
Метионин - незаменимая аминокислота, помогающая
переработке жиров, предотвращая их отложение в печени и в стенках артерий. Эта
аминокислота способствует пищеварению, защищает от воздействия радиации,
полезна при остеопорозе и химической аллергии. Метионин применяют в комплексной
терапии ревматоидного артрита и токсикоза беременности. Пищевые источники
метионина: бобовые, яйца, чеснок, чечевица, мясо, лук, соевые бобы, семена и
йогурт.
Фенилаланин
(Фен; Fhe; F)
Фенилаланин в организме может превращаться в
другую аминокислоту - тирозин, которая, в свою очередь, используется в
синтезе двух основных нейромедиаторов: допамина и норэпинефрина. Поэтому эта
аминокислота влияет на настроение, уменьшает боль, улучшает память и
способность к обучению, подавляет аппетит. Фенилаланин используют в лечении
артрита, депрессии, болей при менструации, мигрени, ожирения. Биологически
активные пищевые добавки, содержащие фенилаланин, не дают беременным женщинам,
лицам с диабетом, высоким артериальным давлением, фенилкетонурией.
аминокислота белок
гидролиз карбоксильный
Триптофан - это незаменимая аминокислота,
необходимая для продукции ниацина. Он используется для синтеза в головном мозге
серотонина, одного из важнейших нейромедиаторов. Триптофан применяют при
бессоннице, депрессии и для стабилизации настроения. Он используется при
заболеваниях сердца, для контроля за массой тела, уменьшения аппетита, а также
для увеличения выброса гормона роста. Триптофан снижает вредное воздействие
никотина. К пищевым источникам триптофана относятся: бурый рис, деревенский
сыр, мясо, арахис и соевый белок.
Лизин
(Лиз; Lys; K)
Лизин - это незаменимая аминокислота,
входящая в состав практически любых белков. Он необходим для нормального
формирования костей и роста детей, способствует усвоению кальция и поддержанию
нормального обмена азота у взрослых. Лизин участвует в синтезе антител,
гормонов, ферментов, формировании коллагена и восстановлении тканей. Его
применяют в восстановительный период после операций и спортивных травм. Прием
добавок, содержащих лизин в комбинации с витамином С и биофлавоноидами,
рекомендуется при вирусных заболеваниях.
Аргинин
(Арг; Arg; R)
Аргинин замедлят рост опухолей, в том числе
раковых, за счет стимуляции иммунной системы организма. Его также применяют при
заболеваниях печени (циррозе и жировой дистрофии), он способствует
дезинтоксикационным процессам в печени (прежде всего обезвреживанию аммиака).
Семенная жидкость содержит аргинин; его иногда применяют в комплексной терапии
бесплодия у мужчин. В соединительной ткани и в коже также находится большое
количество аргинина, поэтому он эффективен при различных травмах. Аргинин -
важный компонент обмена веществ в мышечной ткани. Аргинин помогает снизить вес.