Аминокислоты, их классификация
Аминокислоты, их классификация.
Выполнил:
Серенков Андрей
Ученик
10 «Б» класса
Проверил:
Журавчук И.Н.
Канск
2004
Аминокислоты - класс органических соединений, содержащих
карбоксильные (-COOH) и аминогруппы (-NH2); обладают свойствами и кислот, и
оснований. Участвуют в обмене азотистых веществ всех организмов (исходное
соединение при биосинтезе гормонов, витаминов, медиаторов, пигментов, пуриновых
и пиримидиновых оснований, алкалоидов и др.). Природных аминокислот св. 150.
Ок. 20 важнейших аминикислот служат мономерными звеньями, из которых построены
все белки (порядок включения аминокислот в них определяется генетическим
кодом). Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им
аминокислоты; животные и человек не способны к образованию т. н. незаменимых
аминокислот, получаемых с пищей. Освоен промышленный синтез (химический и
микробиологический) ряда аминокислот, используемых для обогащения пищи, кормов,
как исходные продукты для производства полиамидов, красителей и лекарственных
препаратов.
Аминокислоты классифицируют
по двум структурным признакам.
1.
В зависимости
от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые,
например H2N(CH2)5COOH,
аминосульфоновые, например H2N(CH2)2SO3H, аминофосфоновые, H2NCH[P(O)(OH)2]2, аминоарсиновые, например, H2NC6H4AsO3H2.
Согласно правилам
ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты;
взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп
обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако,
как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот.
В зависимости от
взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют
на a-, b-, g-, d-, e- и т. д.
Все - аминокислоты, кроме
аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический - углеродный атом и существуют в виде двух
энантиомеров. За редким исключением, природные -аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее
пространственное строение:
По физическим и
ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот
и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях;
хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие
температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и
кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе
(в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной
форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко
проявляется у -аминокислот,
где обе группы находятся в непосредственной близости.
2.
По
характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и
ароматические аминокислоты. Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная
кислота: