Толуол: свойства, применение, получение
Реферат на тему
«Арены. Толуол.»
Выполнил
Проверила:
2002 г.
План:
|1. Арены |Стр. 3 |
|2. Толуол – формула, строение. |Стр. 4 |
|3. Физические свойства. |Стр. 5 |
|4. Химические свойства |Стр. 6 |
|5. Получение |Стр. 9 |
|6. Применение |Стр. 10 |
|7. Список литературы |Стр. 11 |
1. Арены.
Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы
которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с
особым характером химических связей.
Общая формула класса: CnH2n-6 .
Простейшими представителями класса являются бензол и толуол:
Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.
Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что
некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в
настоящее время в понятие "ароматичность" вкладывается совершенно иной
смысл.
Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость,
обусловленную делокализацией ?-электронов в циклической системе.
Критерии ароматичности аренов:
1. Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему.
2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).
3. Замкнутая система сопряженных связей содержит
4n+2 ?-электронов (n – целое число).
2. Толуол – формула, строение.
Толуол по своему строению подобен бензолу, отличием является лишь
замещение одного атома водорода на группу (CH3).
Рассмотрим строение бензола.
В 1825 году английский исследователь Майкл Фарадей при термическом
разложении ворвани выделил пахучее вещество, которое имело молекулярную
формулу C6Н6. Это соединение, называемое теперь бензолом, является
простейшим ароматическим углеводородом.
Распространенная структурная формула бензола, предложенная в 1865 году
немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл с чередующимися двойными и
одинарными связями между углеродными атомами:
3. Физические свойства.
Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим
запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются,
однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире,
ацетоне.
Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.
|Название |Формула |t°.пл., |t°.кип., |d420 |
| | |°C |°C | |
|Бензол |C6H6 |+5,5 |80,1 |0,8790|
|Толуол (метилбензол) |С6Н5СH3 |-95,0 |110,6 |0,8669|
|Этилбензол |С6Н5С2H5 |-95,0 |136,2 |0,8670|
|Ксилол (диметилбензол) |С6Н4(СH3)2 | | | |
|орто- | |-25,18 |144,41 |0,8802|
|мета- | |-47,87 |139,10 |0,8642|
|пара- | |13,26 |138,35 |0,8611|
|Пропилбензол |С6Н5(CH2)2CH3 |-99,0 |159,20 |0,8610|
|Кумол (изопропилбензол) |C6H5CH(CH3)2 |-96,0 |152,39 |0,8618|
|Стирол (винилбензол) |С6Н5CH=СН2 |-30,6 |145,2 |0,9060|
4. Химические свойства.
Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:
А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо,
Б) реакции, затрагивающие метильную группу.
Реакции в ароматическом кольце. Метилбензол вступает во все реакции
электрофильного замещения, свойственные для бензола.
1) Нитрирование:
1-Метил-2-нитробензол 1-Метил-4-нитробензол
2) Хлорирование толуола может производиться путём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещённый изомеры:
3) Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже
приводит к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров:
Механизм всех реакций электрофильного замещения подобен механизму
сообветствующих реакций бензола. В этих реакциях 3-замещённые изомеры
образуются в незначительных количествах и ими можно пренебречь.
Реакции в боковой цепи. Метильная группа в метилбензоле может вступать в
определённые реакции, характерные для алканов, но также и в другие реакции,
не характерные для алканов.
Подобно алканам, метильная группа может галогенироваться по
радикальному механизму. Для осуществления этой реакции хлор продувают через
кипящий метилбензол в присутствии солнечного света или источника
ультрафиолетового излучения.
Обратим внимание, что эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшее
галогенирование приводит к образованию следующих соединений:
Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и
приводит к образованию соответствующих бромозамещающенных соединений.
Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими
сравнительно мягкими окислителями, как оксид марганца (IV):
Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальнейшее
окисление:
5. Получение.
Известны следующие способы получения ароматических углеводородов.
1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с
одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция
осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора,
например оксида хрома.
2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных
(Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или
платина при 300°C.
3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным
углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).
4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.
6. Применение.
Ароматические углеводороды являются важным сырьем для производства
различных синтетических материалов, красителей, физиологически активных
веществ. Так, бензол – продукт для получения красителей, медикаментов,
средств защиты растений и др. Толуол используется как сырье в производстве
взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, а также в качестве
растворителя. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного
материала – полистирола.
Список литературы:
1. М. Фримантл – «Химия в действии»
2. CD-Informatica – «Химия для всех»
3. О.С. Габриелян – «Химия 10 класс»
-----------------------
HNO3
CH3
NO2
CH3
NO2
1-хлоро-2-метилбензол
+ HCl
+ HCl
+ Cl2
AlCl3
CH3
1-хлоро-4-метилбензол
4-Метилбензолсульфиновая кислота
2-Метилбензолсульфиновая кислота
+ HCl
+ HCl
+ H2SO4
CH3
+ HCl
CH3
CH2Cl
+ HCl
Хлорметилбензол
CHCl2
(Дихлорметил)-бензол
(Трихлорметил)-бензол
CCl3
CH3
MnO2
CHO
Бензальдегид
Бензойная кислота
COOH
500°C
CHO
+ 4H2
300°C,Pd
+ 3H2
600°C
3НC(СН
+ Na2CO3