Одноатомные спирты и их применение в медицине

Одноатомные спирты и их применение в медицине

Государственное бюджетное образовательное учреждение

среднего профессионального образования

Тольяттинский медицинский колледж

Специальность Фармация

КУРСОВАЯ РАБОТА

ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ

-2013

Оглавление

Введение

Глава 1. История возникновения и современное представление об одноатомных спиртах

1.1 История появления спиртов

1.2 Современные методы производства одноатомных спиртов

Глава 2. Химические представления об одноатомных спиртах

.1 Понятие об одноатомных спиртах и их классификация

.2 Номенклатура и изомерия

.3 Способы получения

.4 Физические и химические свойства

.4.1 Физические свойства

.4.2 Химические свойства

Глава 3. Влияние этанола на организм человека

Глава 4. Отдельные представители и их применение

Глава 5. Экспериментальная часть

5.1 Окисление этанола

5.2 Действие этанола на белок

Заключение

Список используемой литературы

Введение

Когда-то существовал лишь тот факт, что забродившая от жары фруктово-ягодная "продукция" веселила, притупляла боль, подавляла страх.

Со временем алхимики исследовали процессы брожения, затем изобретали специальные аппараты для перегонки виноградного вина. С этого момента начинается длительный период его совершенствования, в котором принимают участие самые выдающиеся умы того времени.

Конечно, в настоящее время известно многое о спиртах, но возможно через несколько столетий будут суммированы еще какие-либо открытия.

Спирт относится к ксенобиотикам - веществам, не содержащимся в человеческом организме, но влияющим на его жизнедеятельность. Все зависит от дозы.

Спирт - это яд, нарушающий естественные биологические процессы, разрушающий внутренние органы и психику и при чрезмерном употреблении влекущий смерть. 60-70 % -ный его раствор оказывает угнетающее действие на микроорганизмы, разрушая их частично или убивая. Если концентрация раствора выше 20%, он вызывает дегидратацию и коагуляцию белковых веществ и протоплазмы клетки.

Так же считается, что спирты оказывают лечебное воздействие на организм человека, но авторы многочисленных работ по медицине, химии, биологии пытаются подтвердить или опровергнуть различные домыслы о целебном эффекте спирта, а главное детально объяснить механизмы его позитивного воздействия.

Однако не лишним будет напомнить, что с алкоголем нужно соблюдать умеренность, иногда даже в лечебных целях.

Актуальность этой темы бесспорна. Одноатомные спирты применяются в различных сферах труда, особенно широко в медицине. К примеру, если задаться вопросом - как правильно делать укол, то окажется, что без спирта делать их просто невозможно, а также спирты являются основной базой производства многих лекарственных средств.

Цель: Систематизировать полученные знания об одноатомных спиртах, а также рассмотреть различные области применения.

Для достижения поставленной цели мною решались следующие задачи:

1.  Изучить историю возникновения и развития одноатомных спиртов.

2.      Исследовать одноатомные спирты с точки зрения химии.

.        Рассмотреть применение одноатомных спиртов в различных отраслях.

.        Оценить влияние спиртов на организм человека.

Объект исследования - органические вещества, в молекулах которых содержится одна гидроксильная группа (ОН).

Предмет исследования - различные отрасли применения одноатомных спиртов.

Гипотеза исследования: Поскольку, одноатомные спирты являются одним из важнейших соединений применяемых в различных отраслях нашей жизни, они довольно пагубно влияют на организм человека.

При написании работы мною были использованы следующие методы исследования:

1.      Изучение и анализ литературы и других источников.

2.      Эксперименты.

.        Наблюдение.

Глава 1. История возникновения и развития одноатомных спиртов

1.1    История появления спиртов

Технология производства этилового спирта имеет многовековую историю, а ее возникновение и развитие связано с возникновением и развитием винокурения.

Об удивительных свойствах спиртов знали уже первобытные люди, кормившиеся собирательством. Забродившая от жары фруктово-ягодная "продукция" веселила, притупляла боль, подавляла страх.

В Средние века на дистилляцию смотрели как на колдовство. Вслух о ней не говорили, а результаты исследований в этой области шифровались. Сохранились записи алхимиков Раймунда и Базилиуса, которые, экспериментируя с перегонкой виноградного вина, заметили, что при кипении из него выходит "опьяняющее вещество". Базилиуса назвал его "spiritus vini" - "душа вина". От этого латинского словосочетания и произошло слово "спирт". Алхимики считали спирт пятым первородным элементом, не менее значимым, чем воздух, вода, огонь и земля. Аптекари же называли его "водой жизни", полагая, что спиртом можно врачевать все без исключения недуги.

С момента возникновения процесса получения спирта начинается длительный период его совершенствования, в котором принимают участие самые выдающиеся умы того времени. Существенный вклад и развитие процесса перегонки вина на спирт внес великий художник и изобретатель Леонардо да Винчи (1452-1519), который изобрел перегонный куб. Алхимиками в 1552 году был использован перегонный куб для получения коньячного спирта.

Однако, несмотря на то, что получение спирта известно было давно, производство его носило бытовой характер и спирт в то время, в основном, использовался в лекарственных целях. Начиная с XIV века процесс перегонки, становится доступным более широкому кругу людей, приобретая все большее значение в экономике, что вызвало активное строительство винокуренных заводов в Европе (Италии, Франции).

1.2    Современные методы производства одноатомных спиртов

Долгое время спирт получали исключительно из вина. Затем был найден способ сбраживания зерна, а по мере распространения картофеля в дело пошел и он. В настоящее время картофель считается наиболее распространенным и экономичным сырьем для получения спирта. Картофельный крахмал легко разваривается, кроме того, картофель отличается от зерновых повышенной урожайностью - с единицы посевной площади картофеля можно получить спирта в 2-3 раза больше чем с такой же площади зерновых. этиловый спирт биохимический окисление

В основе производства этилового спирта из клубней картофеля лежат два биохимических процесса:

·   Гидролиз

·        Физический процесс разделения жидкостей по точкам кипения

Поэтому в настоящее время лучшим видом растительного сырья для спиртовой промышленности признан картофель. В современных производствах применяют высокоурожайные технические сорта картофеля, обладающие высокой крахмальностью и устойчивые при хранении.

Данное сырьё используют и в зарубежном производстве. Например, в Польше водка в большинстве своем производится из картофеля, о чем честно сообщается на этикетке.

Спирт из картофеля незаменим в фармацевтической, парфюмерной и ликероводочной промышленности.

Глава 2. Химические представления об одноатомных спиртах

2.1 Понятие об одноатомных спиртах и их классификация

Одноатомные спирты (иногда используется термин "алкоголи") - производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу (ОН).

Группа -OH высокополярна, и поэтому спирты более растворимы в воде и других полярных растворителях, чем углеводороды, галогениды или простые эфиры. Простые спирты, содержащие менее четырех атомов углерода, смешиваются с водой во всех соотношениях.

При замещении в углеводородах ряда метана <#"731593.files/image001.gif"> Бензиловый спирт

2. По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа (первичные, вторичные, третичные)

Таблица 2. Классификация по положению гидроксильной группы

2.2 Номенклатура и изомерия

Номенклатура:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК <#"731593.files/image003.gif">

) по положению углеродного скелета

.3 Способы получения

.Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, - гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорнокислым катализатором:

Из этилена получается этиловый спирт, из пропена - изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Морковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт.

. Другой общий способ получения спиртов - гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:

R-Br + NaOH → R-OH + NaBr.

По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов - вторичные:

R-CH=O + Н₂→ R-CH₂-OH,CO-R' + Н₂→ R-CH(OH) -R'.

Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

.Действие реактивов Гриньяра на карбонильные соединения .

.Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы:

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑.

.4 Физические и химические свойства

2.4.1 Физические свойства

Физические свойства одноатомных спиртов существенно зависят от строения углеводородного радикала и положения гидроксильной группы. Первые представители гомологического ряда спиртов - жидкости, высшие спирты - твердые вещества. Для низших нормальных (неразветвленных) первичных спиртов разность температур кипения гомологов составляет примерно 20 градусов (табл. 3).

Таблица 3. Физические свойства

Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой во всех соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде резко падает. Высшие спирты практически не растворимы в воде. Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и часто неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха. Третичные спирты обладают особым характерным запахом плесени.

Молекулы спиртов ассоциированы, т.е. между ними находятся водородные связи, которые возникают между молекулами в состав которых, входят водород и сильно электроотрицательный атом кислорода.

.4.2 Химические свойства

Спирты отличаются разнообразными превращениями. Они являются нейтральными веществами, то есть в водном растворе не изменяют окраску индикатора - проявляют слабокислотные свойства.

Для них характерны реакции с разрывами О-Н и С-О связей.

Полярность связи О-Н определяет ее склонность к гетеролитическому разрыву. Атом водорода гидроксильной группы становится подвижным, способным отщепляться в виде протона. Следовательно, спирты могут выступать в роли ОН-кислот. В то же время наличие в молекуле спирта атома кислорода, имеющего неподеленную пару электронов, предопределяет проявление спиртами свойств оснований.

Связь С-О вследствие ее полярности способна к гетеролитическому разрыву. Атом, углерода, связанный с гидроксильной группой, несет частичный положительный заряд и может выступать в роли электрофильного центра, а, следовательно, подвергается атаке нуклеофильным реагентом. Это означает, что для спиртов возможно протекание реакций нуклеофильного замещения гидроксильной группы.

Благодаря наличию в молекуле спирта атома кислорода с неподеленной парой электронов, спирты способны поступать в роли нуклеофильных реагентов в реакциях с другими соединениями.

Кислотно-основные свойства

1.  Кислотные свойства.

Спирты как кислоты взаимодействуют с металлическим натрием с образованием алкоголятов.

2.  Основные свойства

Основным центром в молекуле спирта является гетероатом кислорода, обладающий неподеленной парой электронов. При действии на спирты сильными кислотами происходит присоединение протонов к атому кислорода гидроксильнй группы и образуется неустойчивый алкилоксониевый ион.

Реакции нуклеофильного замещения

При действии на спирты минеральной или органической кислоты образуются сложные эфиры, по-другому ее называют реакцией этерификации.

В качестве нуклеофила выступает молекула спирта, атакующая атом углерода карбоксильной группы кислоты, несущий частичный положительный заряд. Отличительной особенностью этой реакции является то, что замещение протекает у атома углерода, находящего в состоянии sp²-гибридизации.

Межмолекулярная дегидратация спиртов. При нагревании спирта в присутствии каталитических количеств сильной кислоты происходит отщепление молекулы воды от двух молекул сирта и образуется простой эфир.

Роль протона заключается в активизации электрофильного центра молекулы спирта и превращении плохой уходящей группы - гидроксильной - в хорошую уходящую группу - молекулу воды. Таким образом, первая стадия реакции заключается в превращении молекулы этанола в этилоксониевый ион. Последний подвергается атаке второй молекулой спирта, выступающей в роли нуклеофила. Образующийся при этом новый алкилоксониевый ион стабилизируется путем выброса протона (возврат катализатора) и превращается в простой эфир.

Реакции окисления

Первичные спирты окисляются в альдегиды

Вторичные спирты окисляются в кетоны

Третичные спирты более устойчивы к окислению. При действии на них сильных окислителей может происходить расщепление углеродного скелета молекулы третичного спирта с образованием карбоновых кислот и кетонов с меньшим числом углеродных атомов, чем в молекуле исходного третичного спирта.

Глава 3. Влияние этанола на организм человека

Спирт относится к ксенобиотикам - веществам, не содержащимся в человеческом организме, но влияющим на его жизнедеятельность. Все зависит от дозы.

Спирт - это яд, нарушающий естественные биологические процессы, разрушающий внутренние органы и психику и при чрезмерном употреблении влекущий смерть. 60-70 % -ный его раствор оказывает угнетающее действие на микроорганизмы, разрушая их частично или убивая. Если концентрация раствора выше 20%, он вызывает дегидратацию (обезвоживание) и коагуляцию (свертывание) белковых веществ и протоплазмы клетки.

Алкоголь является наркотиком, оказывающим опьяняющее действие на организм, но в отличие от других наркотиков, его действие на организм проявляется при употреблении больших доз - от 0,2 до 0,5г на метр крови.

О том, что алкоголь оказывает отрицательное влияние на нервную систему и мозг, было известно давно. Один из крупнейших мыслителей древности Аристотель, много веков тому назад писал, что "пьянство - добровольное безумие".

Эксперименты показали, что при употреблении только 100г алкоголя снижается способность к устному счету на 15%, почти в 6 раз увеличивается количество ошибок при выполнении умственной работы, нарушается нормальная деятельность нервной системы. При употреблении спиртных напитков человек становится более раздражительным, теряет присущее ему ранее чувство ответственности.

При глубоком исследовании можно выявить нескоординированность движений, некоторую потерю памяти. И это не случайно. Наибольшей концентрации алкоголь, введенный в организм, достигает в клетках головного и спинного мозга, содержащих значительное количество липидов. Алкоголь растворяется в липидах, и только часть растворяет сам. За время тяжелого алкогольного опьянения погибает около 20 миллионов нервных клеток. Алкоголики постепенно деградируют за счет гибели нервных клеток, становятся забывчивыми, пренебрегают своими обязанностями.

Даже однократный прием небольших доз алкоголя вызывает временное ослабление психики, затрудняет восприятие и снижает работоспособность, ориентировку в пространстве. Ослабление тормозных процессов в коре головного мозга сразу же сказывается на поведении выпившего - он делается развязнее, болтливее, начинает придираться к окружающим, слабо контролируют свои действия и поступки. По мере усиления опьянения происходит дальнейшее нарушение деятельности коры головного мозга. Под воздействием алкоголя может в последующем происходить угнетение деятельности нервной системы, в результате чего человек впадает в сон, напоминающей оцепенение. Злоупотребление алкогольными напитками сначала в виде эпизодического, а затем систематического пьянства постепенно приводит к алкоголизму, который как заболевание нервной системы характеризуется астеническим синдромом (утомляемость, раздражительность, колебания настроения, расстройства сна)

Глава 4. Отдельные представители и их применение

Метанол (СН₃ОН) - бесцветная жидкость, по запаху напоминающая этанол, легче воды (плотность 0.79), легко воспламеняется. Очень ядовит. В организме окисляется в муравьиный альдегид и муравьиную кислоту. Попадание в организм даже небольших (5-10г) количеств метанола вызывает слепоту, большие дозы (30г) приводят к смертельному исходу. Широко применяется как сырье в промышленном органическом синтезе Используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол - наиболее токсичное соединение среди всех спиртов.

Этанол (С₂Н₅ОН) - бесцветная жидкость со слабым запахом, легко воспламеняется. Смешивается с водой во всех соотношениях. Исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол - основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют в медицине как дезинфицирующее средство, в фармации для приготовления настоек и экстрактов.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт (С₆Н₅-CH₂-OH) в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.

Фенетиловый спирт (С₆Н₅-CH₂-CH₂-OH) обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Глава 5. Экспериментальная часть

5.1 Окисление этанола

Из медной проволоки диаметром 1,5-2 мм, очищенной от изоляции, изготавливаем спираль диаметром 3-4 см и длинной 5-6 см. Расстояние между витками спирали равно диаметру проволоки. Спираль нагреваем в окислительной зоне пламени горелки:

4Cu + O2 = 2Cu2O

Cu2O + O2 = 4CuO

В небольшую фарфоровую чашку наливаем 2-3 мл этанола и в нее вертикально устанавливаем раскаленную спираль так, чтобы 2-3 витка ее оказались в жидкости. Спирт разогревается, испаряется, и пары этанола реагируют с оксидом меди (II), восстанавливая металл:

CH2OH(г) + CuO ® Cu + CH3CHO↑ + H2O

По мере очищения поверхности проволоки от оксида восстановленная медь начинает окисляться кислородом воздуха и проволока вновь покрывается черной пленкой оксида, который тут же снова восстанавливается парами спирта до металла. Возникает красивая картина: поверхность спирали то краснеет, то чернеет, при этом мы наблюдаем быстрые постоянные переливы окраски. Если спираль накрыть сухим холодным стеклянным стаканчиком, то доступ кислорода к меди прекращается, и спираль становится мгновенно красной. На стенках стаканчика конденсируются капли жидкости, и появляется специфический запах альдегида. Если стаканчик быстро убрать, то снова на поверхности меди возникают цветовые переливы.

Вывод: в данном опыте наблюдали две попеременно протекающие реакции: в одной реакции медь окисляется, в другой - восстанавливается. В целом эти две реакции можно рассматривать как процесс каталитического окисления этанола кислородом воздуха. Катализатором в этом процессе является медь. Термохимическое уравнение этого процесса записывают так:

CH2OH(г) + O2           CH3CHO(г) + H2O(г);

ΔH298 = -172,7 кДж.

5.2 Действие этанола на белок

В три пробирки наливаем раствор белка. В каждую добавляем этанол в возрастающих концентрациях. Наблюдаем денатурацию белка. Образовался осадок. Затем добавили в эти пробирки воды. В первой пробирке осадок частично растворился, в двух других остался без изменения.

Отсюда делаем вывод: Если на белок подействовать неразбавленным спиртом (95%), то мгновенно происходит денатурация белка. Если же спиртом (50%), разбавленным 1/1 - происходит более медленный процесс денатурации белка. Аналогичный процесс происходит и в организме человека под воздействием этилового спирта.

Таблица 4. Действие этанола на белок

Заключение

Особая актуальность темы одноатомные спирты связана с обширным применением их в различных отраслях: медицине, парфюмерии, фармации. И, конечно же, это влияние спирта, а именно этилового на организм человека и его последствия. Считается, что спирты оказывают лечебное воздействие на организм человека, но авторы многочисленных работ по медицине, химии, биологии пытаются подтвердить или опровергнуть различные домыслы о целебном эффекте спирта.

Результаты работы:

1.       Систематизированы знания по теме одноатомные спирты

2.      Изучены их физические и химические свойства

.        Рассмотрены применения в различных отраслях

.        Проведены эксперименты, подтверждающие химические свойства одноатомных спиртов

.        Проведена оценка влияния этанола на белковую продукцию

В завершении хотелось бы сказать слова А.М. Бутлерова: "Факт, сегодня кажущийся мелочным, одиночным и не имеющим значение завтра в связи с новыми открытиями, может сделаться зерном новой плодотворной отрасли знания".

Действительно, когда-то существовал лишь тот факт, что забродившая от жары фруктово-ягодная "продукция" веселила, притупляла боль, подавляла страх. А в настоящее время мы знаем о спиртах практически все.

Список использованной литературы

1.       Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. - 3-е изд.. - М: Бином. Лаборатория знаний, 2010. - Т. 2. - ISBN 978-5-94774-614-9

2.      Спирты Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.).-СПб., 1890-1907.

.        Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства) / Под редакцией С. М. Локтева. - М.: "Химия", 1970. - 329 с.

.        Архивировано из первоисточника 21 августа 2011. Проверено 10 июля 2010.

.        Маркизова Н. Ф., Гребенюк А. Н., Башарин В. А., Бонитенко Е. Ю. Спирты. - СПб.: "Фолиант", 2004. - 112 с. - (Токсикология для врачей). - ISBN 5-93929-089-2

.        Кузнецова Н.Е., Титова И.М., Тара Н.Н. Химия: Учебник для учащихся 10 класса общеобразовательных учреждений (под редакцией Кузнецовой Н.Е.). - М.: Вентана-Граф, 2004. - 384 с.:ил

.        Артемьев А.И. Удивительный мир органической химии. - М.: Дрофа, 2004. - 256 с.: ил - (Познавательно! Занимательно!)

.        Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н.Химия 10 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений. 3-е издание стереотип. - М.: Дрофа, 2002

.        Кириллова Е.Н., Иозеп А.А. Домашние задания по органической химии. Под ред. проф. Д.А.Ивина.- С-Пб.: из-во СПХФА, 2003

.        Аранская О.С., Бурая И.В. Проектная деятельность школьников в процессе обучения химии 8 - 11 классы.: Методическое пособие. - М.: Вентана-Граф, 2005

.        Титова И.М. Обучение химии. Психолого-методическое пособие. - С-Пб.: Каро, 2002

.        Артёминко А.И. Удивительный мир органической химии. - М.: Дрофа, 2004

.        Органическая химия: Теоретические основы: Углубленный курс. Учебник для общеобразовательных учреждений с углубленным изучением предмета. - М.: Просвещение, 1997

.        Пичугина Г.В. Химия и повседневная жизнь человека. - М.: Дрофа, 2004

.        Малышкна В. Занимательная химия. - С-Пб.: Тригон, 2001

Интернет - ресурсы://factpost.ru/seo/spirt://factopedia.ru/fact/4603://nsportal.ru/shkola/khimiya/library/spirty-odnoatomnye://ru.wikipedia.org/wiki/%D1%EF%E8%F0%F2%FB://www.2222-95.ru/16.html