Фенолы: методы синтеза и химические свойства

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«СТАВРОПОЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

МЕДИКО-БИОЛОГО-ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ, ФИЗИЧЕСКОЙ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Курсовая работа

на тему: Фенолы: методы синтеза и химические свойства

Выполнила: студентка III курса, МБХФ,

группы Б1 Тараненко А.А.

Научный руководитель: к.х.н.

,доцент кафедры органической,

физической и фармацевтической химии

Демидов О.П.

Ставрополь, 2011

Содержание

 

Введение

Теоретическая часть

1. Способы получения фенолов

2. Свойства фенолов

2.1 Кислотные свойства фенолов

2.2 Таутомерия фенолов

2.3 Этерификация фенолов

2.4 Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце

2.4.1 Галогенирование фенолов

2.4.2 Нитрование фенолов

2.4.3 Сульфирование фенолов

2.4.4 Нитрозирование фенолов

2.4.5 Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу

2.4.6 Формилирование фенолов

2.4.7 Конденсация фенолов с альдегидами и кетонами

2.4.8 Реакция Кольбе

2.4.9 Азосочетание

2.5 Перегруппировка Кляйзена

2.6 Окисление фенолов

Практическая часть

1. 2,2’-дигидроски-1,1’-бинафтил (β-бинафтол)

2. О- и п-нитрофенолы

Заключение

Список используемой литературы

Введение

Органические соединения, содержащие атом гидроксила, связанный непосредственно с атомом углерода ароматического ядра, называются фенолами.

Название этого класса соединений происходит от греческого слова «фено» - «несущий свет». Для бензола, впервые выделенного М.Фарадеем в 1825 году из светильного газа, было предложено два названия бензол и «фено», отражающее его происхождение из светильного газа. О6щепринятым стало название бензол, a другое название было использовано для обозначения радикала С₆Н₅.

Первый представитель гомологического ряда фенолов - окси-бензол C₆H₅OH называют обычно просто бензолом или карболовой кислотой.

Нумерацию начинают от углеродного атома, связанного с гидроксилом. Многие фенолы сохраняют тривиальные названия:

Обычно фенолы представляют собой твердые кристаллические вещества, но некоторые алкилфенолы являются жидкостями (м-крезол). Сам фенол находится при комнатной температуре в твердом состоянии, его температура плавления (43 °C). Самым характерным свойством фенолов является их слабая кислотность, которая обусловлена тем, что гидроксил связан c ненасыщенным атомом углерода ароматического ядра, т. е. наличием енольной группировки -СН=С(ОН)-. Сам фенол - слабая кислота, (рКк= 10,0) . Он образует соли (феноляты) c едким натром.

По количеству гидроксильных групп, связанных с ароматическим кольцом фенолы делят на одноатомные, двухатомные и трехатомные. Большинство имеет тривиальные названия:

Многоатомные фенолы дают все характерные реакции фенолов, причем могут участвовать в реакции все гидроксильные группы фенола. С увеличением числа гидроксильных групп молекула становится все менее устойчивой к действию окислителей.

Целью данной курсовой работы является изучение методов получения и химических свойств фенолов.

Задачи курсовой работы:

изучение методов синтеза фенолов;

изучение химических свойств фенолов;

синтез бинафтола;

синтез о- и п-нитрофенолов.

Теоретическая часть

 

. Способы получения фенолов

Фенол и его гомологи образуются при сухой перегонке дерева и в большом количестве - при перегонке каменного угля. Однако коксохимическое производство не может полностью удовлетворить промышленные потребности в феноле.

Кроме того, существует целый ряд синтетических методов получения.

.        Замещение сульфогруппы на гидроксил

Наиболее старый промышленный метод получения фенолов заключается в сплавлении щелочных арилсульфонатов c твердыми гидроксидом натрия или гидроксидом калия или со сравнительно легкоплaвкой смесью этих гидроксидов при 300-350°С.

Для получения самого фенола метод щелочного плавления в настоящее время не используется, но он широко используется для получения 2-нафтола, резорцина, ализарина и других фенолов.

Получение из ароматических галоидных соединений.

Фенолы можно получать по Ульману действием едких щeлoчeй нa ароматические галоидные соединения в присутствии тонкого порошка меди, a также действием водяного пара при выcoких температурах и давлении или в присутствии катализаторов.

2.       Замещение диазогруппы на гидроксил

3.       Получение фенола из гидропероксида кумола (кумольный метод)

Метод включает две стадии: окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха до гидропероксида и его кислотное разложение:

Окислительные методы

Один из них основан на переработке циклогексана:

2. Свойства фенолов

Химические свойства фенолов определяются, c одной стороны, наличием в них гидрoкcильoй группы c весьма подвижным атомом водорода, a c другoй - бензольным ядром c его характерными ароматическими свойствами, еще усиленными оксигруппой.

2.1 Кислотные свойства фенолов

Несмотря на то, что фенолы по строению подобны спиртам, они являются намного более сильными кислотами, чем спирты. Вместе с тем делокализация заряда в феноксид-ионе происходит в меньшей степени, чем в карбоксилат-ионе, соответственно фенолы более слабые кислоты по сравнению с карбоновыми кислотами. Фенолы растворяются в водном растворе гидроксида натрия, но они не реагируют c гидрокарбонатом натрия. Это простейший, хотя и не очень надежный тест, по которому можно различать фенолы и карбоновые кислоты, которые взаимодействуют c гидрокарбонатом натрия c выделением углекислого газа. Влияние заместителя в бензольном кольце на кислотность фенолов согласуется с представлениями об их электронных эффектах. Электронодонорные заместители понижают, a электроноакцепторные - усиливают кислотные свойства фенолов. Фенолы диссоциируют в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода:

В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только с щелочными и щелочноземельными металлами, но и с растворами щелочей, образуя феноляты:

С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется. В присутствии следов влаги образующиеся алкоголяты разлагаются до исходных спиртов.

2.2 Таутомерия фенолов

Между амбидентными феноксид- и енолят-ионами существует определенная аналогия. Фенол также является аналогом енола и между ним и его кето-формами (2,4- и 2,5-циклогексадиенами) должны существовать отношения, подобные тем, которые наблюдаются для равновесия кето- и енольной форм кетонов.

Соотношение двух таутомерных форм здесь полностью обратно тому, которое наблюдается для кетонов, где преобладает кето-форма. Устойчивость таутомерных кето-форм возрастает при переходе к полиатомным фенолам. Так, при плавлении 1,4-дигидроксинафталина получается равновесная смесь, содержащая 10%-дикетоформы.

Длительное время не предпринималось попыток фиксации или стабилизации кето-формы фенолов ряда бензола и нафталина и проблема таутомерии фенолов не привлекала внимания исследователей. В 1968 году В.А.Коптюг с сотрудниками предложил простой и чрезвычайно эффективный способ стабилизации кето-формы разнообразных фенолов с помощью сильных кислот Льюиса - хлорида или бромида алюминия. Эти жесткие кислоты Льюиса связывают жесткий карбонильный кислород кето-формы в очень стабильный комплекс, который может быть зафиксирован. Кето-енольная таутомерия лежит в основе замещения фенольного гидроксила на аминогруппу, которое происходит при нагревании 1- или 2-гидроксинафталина, сульфопроизводных α- и β-нафтолов, 6- или 8-гидроксихинолинов и других гидроксипроизводных нафталина, антрацена, хинолина с водным раствором сульфита или гидросульфита аммония при 130-150^оС.

2.3 Этерификация фенолов

Ариловые эфиры карбоновых кислот нельзя получать прямой этерификацией фенолов карбоновыми кислотами. Обратимая реакция фенола с уксусной кислотой эндотермична в отличие от реакции этерификации спиртов, которая экзотермична.

Ариловые эфиры карбоновых кислот получают ацилированием фенолов или их Na-, K-солей галогенангидридами или ангидридами кислот.

2.4 Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце

Гидроксильная группа относится к числу групп, активирующих электрофильное замещение в ароматическом кольце и направляющих заместитель в орто- и пара- положения. Активирующее влияние гидроксильной группы настолько сильно, что в отдельных случаях реакцию трудно остановить на стадии введения только одного заместителя. Фенолы вступают практически во все типичные реакции электрофильного замещения как с сильными, так и со слабыми электрофильными агентами.

 

.4.1 Галогенирование фенолов

Галогенирование фенолов не требует катализа кислотами Льюиса (FeCl₃, FeBr₃, AlCl₃ и др.) и легко осуществляется под действием молекулярного галогена. Галогенирование фенола молекулярным бромом или хлором в полярной среде практически невозможно остановить на стадии моногалогенирования, поскольку реагирующей частицей здесь является фенолят-ион. Фенолят-ион содержит очень сильную активирующую группу - анион кислорода и скорость галогенирования фенолят-иона по крайней мере в тысячу раз выше, чем фенола. Галогензамещенный фенол является более сильной кислотой, чем фенол, он легче диссоциирует, что облегчает введение второго и третьего атома галогена в орто- и пара-положения.

При бромировании фенола в растворе бромистоводородной кислоты или при хлорировании в соляной кислоте диссоциация полностью подавляется и галогенированию подвергается сам фенол. При этом в зависимости от условий и количества галогена может быть получен п-бромфенол или 2,4-дибромфенол.

Аналогичным образом протекает и хлорирование фенола, но здесь получается значительное количество о-хлорфенола. Моногалогензамещенные производные фенолов удобно получать при галогенировании в неполярной среде, что также исключает диссоциацию фенолов.

Во всех случаях соотношение пара- и орто-изомеров при бромировании и иодировании значительно выше, чем при хлорировании.

2.4.2 Нитрование фенолов

Нитрование фенолов разбавленной 20-25%-ной азотной кислотой приводит к получению смеси орто- и пара-нитрофенолов.

Их легко разделить с помощью перегонки с водяным паром, где летучим оказывается только орто-изомер. Летучесть орто-нитрофенолов обусловлена образованием прочной внутримолекулярной водородной связи:

Даже в таких мягких условиях нитрование сопровождается окислением фенола и этот процесс становится доминирующим, если для нитрования использовать концентрированную азотную кислоту. Поэтому для получения 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) используют видоизмененный способ нитрования. Фенол первоначально сульфируют до 4-гидрокси-1,3-бензолдисульфокислоты, а затем нитруют азотной кислотой.

фенол конденсация алкилирование

Вторая стадия по существу представляет собой электрофильное замещение сульфогруппы на нитрогруппу.

Для нитрования фенолов в качестве нитрующего агента кроме азотной кислоты можно использовать ацетилнитрат и N₂O₄, эти реагенты способствуют преимущественному нитрованию в орто-положение к гидроксильной группе.

2.4.3 Сульфирование фенолов

Моносульфирование фенола серной кислотой приводит к образованию смеси орто- и пара-изомеров гидроксибензолсульфокислоты. При 20^оС в реакционной смеси содержится 49% орто-изомера и 51% пара-изомера, тогда как при 120^оС доля пара-изомера возрастает до 96%. Изменение в соотношении продуктов сульфирования обусловлено обратимостью реакций сульфирования, когда в равновесии преобладает термодинамически более стабильный пара-изомер. Сульфирование в орто-положение протекает с большей скоростью, но орто-гидроксибензолсульфокислота легко гидролизуется на исходные реагенты в отличие от пара-изомера, для которого скорость гидролиза мала.

 

.4.4 Нитрозирование фенолов

Нитрозирование фенолов осуществляется с помощью азотистой кислоты в воде или уксусной кислоте. Эта реакция отличается очень высокой региоселективностью в пара-положение по отношению к гидроксильной группе. Типичное распределение орто- и пара-изомеров при нитрозировании можно проиллюстрировать на примере самого фенола.

2.4.5 Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу

Реакция Фриделя - Крафтса - способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера. Так как фенолы взаимодействуют с галогенидами алюминия и другими кислотами Льюиса с образованием солей типа ArOAlCl₂, прямое их алкилирование в условиях реакции Фриделя-Крафтса провести не удается. Фенолы алкилируют алкенами и спиртами в условиях кислотного катализа. В качестве катализаторов предпочитают использовать серную, фтористоводородную, фосфорную кислоты и катионообменные смолы. Таким образом, из крезола и изобутилена в промышленности получают пространственно затрудненный фенол - 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (ионол), который широко применяется для стабилизации полимеров.

Аналогично из фенола и изопропилового спирта получается 2,4,6-триизопропилфенол.

Ацилирование фенолов в классических условиях реакции Фриделя-Крафтса комплексом ацилгалогенида и хлорида алюминия также приводит к неудовлетворительным результатам, так как ацилированию подвергается гидроксильная группа фенола. Более эффективна такая модификация этого метода, когда в качестве ацилирующего агента используется комплекс карбоновой кислоты и трехфтористого бора. Ацильная группа при этом вводится практически исключительно в пара-положение бензольного кольца. Так, например, фенол при взаимодействии с комплексом уксусной кислоты и BF₃ дает пара-гидроксиацетофенон с 95%-ным выходом.

В отличие от самих фенолов их простые эфиры очень легко подвергаются региоселективному ацилированию по Фриделю-Крафтсу в мягких условиях с образованием пара-алкоксиарилкетонов.

 

.4.6 Формилирование фенолов

Формилирование - это введение формильной группы в ароматическое кольцо. Реакция Гаттермана. Попытки введения формильной группы в ароматическое кольцо фенолов, нафтолов и их простых эфиров с помощью СО и HCl (реакция Гаттермана-Коха) оказались безуспешными. Поэтому Гаттерман предложил метод введения альдегидной группы, в котором в качестве формилирующего агента использовалась смесь безводного HCN и газообразного хлористого водорода (катализатор ZnCl₂). Формильная группировка вступает в пара-положение к ОН- и RO-группе фенолов или их простых эфиров.

Следует отметить, что истинная природа электрофильной частицы, принимающей участие при введении формильной группы с помощью HCN, HCl и кислоты Льюиса точно не установлена. Для того чтобы избежать применения ядовитой синильной кислоты, Р. Адамс модифицировал условия реакции, заменив ее цианидом цинка. Это позволило из цианида цинка и HCl получать непосредственно в реакционной смеси HCN и безводный хлористый цинк, играющий роль слабой кислоты Льюиса. Этот метод дает хорошие результаты при формилировании фенолов и их простых эфиров.

Реакция Гаттермана стала очень популярной после того, как было установлено, что вместо цианидов для введения формильной группы можно использовать нетоксичный и легко доступный симметричный 1,3,5-триазин. Этот метод обеспечивает высокие выходы альдегидов при формилировании алкилбензолов, фенолов, эфиров фенолов, конденсированных углеводородов и гетероциклических соединений.

Реакция Вильсмейера-Хаака. N-Алкиламиды муравьиной кислоты - диметилформамид и N-метилформамид - в присутствии хлорокиси фосфора являются превосходными региоселективными формилирующими агентами. С помощью этих реагентов альдегидная группа вводится в пара-положение по отношению к имеющейся ОН- или OR-группе. Электрофильным агентом в реакции Вильсмейера-Хаака является иминиевая соль, которая образуется при взаимодействии ДМФА и хлорокиси фосфора, тионилхлорида или фосгена.

Иминиевая соль при необходимости может быть выделена в индивидуальном виде. Однако обычно ее не выделяют и используют непосредственно после ее образования.

Реакция Вильсмейера-Хаака чрезвычайно проста в экспериментальном отношении и обеспечивает очень высокие выходы ароматических альдегидов, содержащих OR- и ОН-группу.

Реакция Реймера-Тимана. Формилирование фенолов по Реймеру-Тиману достигается при нагревании смеси фенола и большого избытка хлороформа с водным раствором гидроксида натрия при 50-70^оС. Выходы альдегидов обычно невелики и редко превышают 30%, однако метод исключительно прост и доступен в практическом отношении. Главное достоинство реакции Реймера-Тимана заключается в преимущественном образовании орто-, а не пара-изомеров, как это имеет место для реакций Гаттермана и Вильсмейера-Хаака.

2.4.7 Конденсация фенолов с альдегидами и кетонами

Конденсация альдегидов и кетонов с фенолами идет с удалением карбонильного атома =О (в виде воды), а метиленовая группа СН₂- или замещенная метиленовая группа (-СНR либо -СR₂) встраивается между двумя молекулами фенола. Наиболее широко эту реакцию применяют для получения фенолоформальдегидных смол. Фенол конденсируется с ацетоном в кислой среде с образованием так называемого бисфенола А.

2.4.8 Реакция Кольбе

Оригинальный метод введения карбоксильной группы в ароматическое кольцо был открыт Г.Кольбе в 1860 году. При нагревании сухих фенолятов натрия или лития с СО₂ при 150-180^оС и давлении 5 атм, образуются натриевые или литиевые соли салициловой кислоты. В аналогичных условиях из фенолятов калия, рубидия и цезия получаются только соли пара-гидроксибензойной кислоты.

Такое различие в направлении карбоксилирования Na- и К-солей фенола принято объяснять различием в хелатообразовании этих двух катионов с атомом кислорода CO₂ в переходном состоянии реакции приводящем к салициловой кислоте. Катионы натрия и, особенно, лития значительно более эффективны по сравнению с катионом калия в способности к образованию координационной связи с атомом кислорода.

Предполагается, что для фенолятов калия, рубидия и цезия электрофильная атака осуществляется исключительно в пара-положение без какой-либо координации катиона по атому кислорода.

Более подробное изучение указывает на то, что механизм этой внешне очень простой реакции намного более сложен, чем это принято считать.

Безводные моносалицилаты калия и рубидия при нагревании до 200-220^оС дают ди-К- и ди-Rb-соли пара-гидроксибензойной кислоты и фенол.

Натриевая соль пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании превращается в динатриевую соль салициловой кислоты:

Из этого следует, что карбоксилирование щелочных фенолятов представляет собой обратимую реакцию и направление ее зависит только от природы катиона. В отличие от одноатомных фенолов двухатомные и трехатомные фенолы карбоксилируются в более мягких условиях.

2.4.9 Азосочетание

Фенолы при взаимодействии с солями арендиазония в слабощелочной среде образуют арилазофенолы. Эта реакция получила название азосочетания. По своему механизму реакция азосочетания является реакцией электрофильного замещения, в которой соли арендиазония выступают в качестве электрофильных реагентов.

.5 Перегруппировка Кляйзена

В 1912 году Л.Кляйзен открыл интересную и своеобразную перегруппировку аллиловых эфиров фенолов в аллилфенолы. Аллиловый эфир фенола при нагревании до 200-220^оС превращается в орто-аллилфенол, т.е. аллильная группа мигрирует в орто-положение бензольного кольца.

Если оба орто-положения заняты заместителями, то аллильная группа перемещается в пара-положение:

Установлено, что и орто- и пара-перегруппировки являются внутримолекулярными реакциями первого порядка, которые сопровождаются инверсией мигрирующей аллильной группы, т.е. аллильная группа присоединяется к бензольному кольцу своим -углеродным атомом.

Из этого следует, что переходное состояние перегруппировки Кляйзена должно быть циклическим шестизвенным. Такое переходное состояние включает шесть -электронов и является ароматическим, что составляет движущую силу этой термической перегруппировки. На последней стадии происходит изомеризация циклогексадиенона в о-аллилфенол. Эта стадия полностью аналогична изомеризации кетона в енольную форму.

 

.6 Окисление фенолов

Окисление пространственно незатрудненных фенолов относится к числу сложных, многостадийных процессов, механизм которых мало изучен. Очевидно лишь то, что механизм окисления может сильно меняться в зависимости от природы одно- или двухэлектронного окислителя. Сам фенол при окислении двухэлектронным окислителем - бихроматом натрия или MnO₂ в серной кислоте образует с удовлетворительным выходом пара-хинон.

Универсальным одноэлектронным окислителем фенолов является соль Фреми - нитрозодисульфонат калия - редкий пример стабильного неорганического нитроксильного свободного радикала, полученного впервые еще в 1845 году. Окисление фенолов солью Фреми идет в очень мягких условиях по радикальному механизму и приводит к пара-хинонам с выходами, близкими к количественному.

Самый простой и удобный способ получения орто- и пара-бензохинонов состоит в окислении соответственно пирокатехина и гидрохинона.

Практическая часть

1.       2,2’-дигидроски-1,1’-бинафтил (β-бинафтол)

Исходные вещества: β-нафтол - 3 г

FeCl₃·6H₂O - 5,68 г

К кипящему раствору 1,5 г β-нафтола в 200 мл дистиллированной воды при перемешивании медленно приливают раствор 2,84 г гексагидрата хлорида железа FeCl₃·6H₂O в 20 мл воды. При этом образуется белый осадок бинафтола. Затем в этом же растворе растворяют ещё 1,5 г β-нафтола, а затем снова при кипении прикапывают раствор 2,84 г FeCl₃·6H₂O в 20 мл воды.

Реакционную смесь перемешивают еще 30 минут при температуре 100°C. Осадок бинафтола отфильтровывают и кипятят его в 200 мл воды для удаления избытка β-нафтола. После фильтрования продукт перекристаллизовывают из EtOH-H₂O. Получают 2,65 г (88 %) продукта в виде бесцветных игл с Т_пл=215°С.

Pасчет синтеза

Реактив и формула	Характеристики исходных веществ					Количества исходных вещест
	Молекулярная масса	Физиологическое действие	const	Для кислот и щелочей		По методике			По ур-нию реакции в молях	Избыток в молях
			Tпл, °С	%	D204	мл	г	моль
β-нафтол 144обладает сильными антисептическими и паразитотропными свойствами1221,2172,530,022-
Гексагидрат хлорида железа FeCl3·6H2O	270,5	является токсичным	307,5		2,9		5,68	0,02	2	-

Характеристика основного продукта

Название	Физиологическое действие	Константы				Растворимость	Кислотно-основные свойства	Отделение продукта
			Tпл, °С	Tкип, °С	D204	N20d
Бинафтол	286		215°С

Константы и выход вещества

Название и формула	Константы			Выход
	Молекулярная масса	Tпл, °С	Tкип, °С	г	От теоретического, %	От указанного в методике, %	Теоретический, г
Бинафтол 286202°С2,587952,86

Механизм

2.       О- и п-нитрофенолы

В трехгорлую колбу емкостью 50 мл помещают 18,5 мл 20% азотной кислоты и при охлаждении колбы холодной водой и механическом перемешивании по каплям вводят раствор 2,82 фенола в 3-4 мл воды. Реакционная масса при этом становится темно-коричневой. После введения всего фенола смесь перемешивают еще в течении 1-2 часов. Затем водный раствор кислоты сливают, темное тяжелое масло несколько раз промывают водой и, перенося в круглодонную колбу, подвергают перегонке с водяным паром. Отгоняющийся при этом о-нитрофенол затвердевает в форштоссе холодильника, откуда его целесообразно время от времени извлекать, не изменяя режима перегонки, при помощи проволоки, загнутой на конце. По окончании отгонки о-нитрофенол отфильтровывают на воронке Бюхнера и высушивают. Выход около 1 г (23 % от теоретического). Т_пл=45°С.

Для выделения п-нитрофенола в перегонную колбу добавляют 17 мл 10% NaOH, переносят полученный раствор в фарфоровую чашку и упаривают на водяной бане до тех пор, пока капля раствора не будет выкристаллизовываться. Раствор охлаждают, выделившийся п-нитрофенол отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно отжимают на фильтре при помощи стеклянной пробки и два раза промывают небольшим количеством 40% раствора NaOH. Посветлевшую массу растворяют при нагревании в 8-10 мл 10% раствора соляной кислоты. Раствор кипятят с активированным углем до обесцвечивания. Из отфильтрованного от угля раствора при охлаждении выпадает п-нитрофенол, в виде бесцветных игл. Выход около 0,25 г. Т_пл=114°С

Расчет синтеза

Реактив и формула	Характеристики исходных веществ					Количества исходных вещест
	Молекулярная масса	Физиологическое действие	const	Для кислот и щелочей		По методике			По ур-нию реакции в молях	Избыток в молях
			Tпл, °С	%	D204	мл	г	моль
Фенол 94Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.40,81,072,62,820,02981-
Азотная кислота HNO3	63	токсична	-41,59	20	1,115	18,5	21	0,3	1	0,2702
Гидроксид натрия NaOH	40	токсичен	323	10	1,1089	17	19	0,475	1	0,4452
Соляная кислота HCl	токсична	-18	10	1,0476	9	9,4	0,26	1	0,2302

Характеристика основного продукта

Название	Молекулярная масса	Физиологическое действие	Константы				Растворимость	Кислотно-основные свойства	Отделение продукта
			Tпл, °С	Tкип, °С	D204	N20d
О-нитрофенол	139	Поражают центральную нервную систему, печень	45	214	1,29
П-нитрофенол			114	279	1,479

Константы и выход вещества

Название и формула	Константы			Выход
	Молекулярная масса	Tпл, °С	Tкип, °С	г	От теоретического, %	От указанного в методике, %	Теоретический, г
О-нитрофенол	139	45	214	0,9	22	90	4,1
П-нитрофенол		114	279	0,2	5	80	4,1

Механизм

Заключение

В работе были рассмотрены основные способы получения фенолов и их химические свойства, приведены примеры важнейших реакций. Так же были синтезированы три соединения со следующими выходами (от теоретического):

бинафтол (87 %);

о-нитрофенол (22 %);

п-нитрофенол (5 %).

Роль фенолов в жизни человека очень велика. В настоящее время наибольшее количество фенола используется для получения фенолформальдегидных смол, которые применяются в производстве фенопластов. Двухатомные фенолы и их производные входят в состав дубителей для кожи <http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2047.html> и меха, модификаторов и стабилизаторов <http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4182.html> резин <http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3860.html> и каучуков <http://www.xumuk.ru/bse/1243.html>, применяются для обработки кино- и фотоматериалов <http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4879.html>. В медицине фенолы и их производные используют в качестве антимикробных (фенол, резорцин <http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3866.html>), противовоспалительных (салол, осарсол <http://www.xumuk.ru/farmacevt/1495.html>), спазмолитических (адреналин <http://www.xumuk.ru/encyklopedia/38.html>, папаверин <http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3185.html>), жаропонижающих (аспирин <http://www.xumuk.ru/encyklopedia/431.html>, салициловая к-та), адренолитических (мезатон <http://www.xumuk.ru/lekenc/5670.html>), вяжущих (таннины <http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4311.html>) и других лекарственных средств, а также витаминов <http://www.xumuk.ru/encyklopedia/776.html> E и P.

Список используемой литературы

1.       Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. В 2-х т. - М.: Химия, 1966.

2.       Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. Пер. с нем. Терентьевой П.Б., Чурановой С.С./Под ред. В.М. Потапова - М.: Химия, 1979.

.        Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - М.: Бином, 1999.

.        Грандберг И.И. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2001.

.        Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. - М.: Химия, 1990.

.        Шабаров Ю.С. Органическая химия в 2-х т. - М.: Химия, 1994.

.        Кери Ф., Стандберг Р. Углубленный курс органической химии. Реакции и синтезы. - М.: Химия, 1981.

.        Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. - М.: Химия, 1974.

.        Гиттис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. - М.: Высшая школа, 1991.