Карбоновые кислоты. Уксусная кислота
РЕФЕРАТ
на
тему
Карбоновые кислоты.
Уксусная
кислота.
ПОДГОТОВИЛА
УЧЕНИЦА 11-А КЛАССА
ШКОЛЫ №4
СЫЧАК А.А.
г. Кременная
2005 г.
Карбоновые
кислоты и их производные.
Карбоновыми
кислотами называются органические соединения, содержащие карбоксильную группу
(карбоксил)
Название
карбоксил произошло от двух слов: «карбонил»
и «гидроксил»
так как кислотную
группу можно рассматривать как соединение этих двух групп. Остаток любой
карбоновой кислоты
носит общее
название ацил. В зависимости от кислоты каждый из этих остатков носит
соответствующее название:
Остаток
кислоты
|
Название
ацила
|
Муравьиной
|
|
Формил
|
Уксусной
|
|
Ацетил
|
Пропионовой
|
|
Пропионил
|
Масляной
|
|
Бутирил
|
Валериановой
|
|
Валерил
|
Основность кислот
определяется числом содержащихся в них карбоксильных групп. Так, например,
одноосновные кислоты содержат одну карбоксильную группу, двухосновные – две
карбоксильные группы.
Номенклатура и
изомерия.
Наиболее часто
для карбоновых кислот применяются исторически возникшие названия, связанные в
большинстве случаев с названием их природных источников. Поэтому, чтобы в
дальнейшем хорошо ориентироваться в номенклатуре органических соединений,
следует запомнить названия простейших одноосновных кислот жирного ряда.
По рациональной
номенклатуре названия кислот производятся от названий углеводородов,
соответствующих радикалам, с которыми связана карбоксильная группа, с
прибавлением окончания карбоновая и слова кислота, например:
пропанкарбоновая кислота
гептанкарбоновая кислота
По женевской
номенклатуре названия кислот составляются из названий углеводородов с тем же
общим числом атомов углерода, что и в кислоте, с прибавлением окончания овая
и слова кислота.
Ниже приведены
названия некоторых кислот в следующем порядке: исторически сложившееся
название, название по рациональной, затем по женевской номенклатуре (слово
«кислота» везде опущено):
- НСООН -
муравьиная (карбоновая, метановая);
- СН3СООН
- уксусная (метанкарбоновая, этановая);
- С2Н5СООН
- пропионовая (этанкарбоновая, пропановая);
- С3Н7СООН
- масляная (пропанкарбоновая, бутановая).
Наиболее часто в
практике встречаются исторически сложившиеся названия кислот. Лишь для сложно
построенных кислот пользуются женевской номенклатурой:
2-метилпентановая-1 кислота
4-этилгептановая-1 кислота
Изомерия
карбоновых кислот, как и в случае альдегидов, обусловлена изомерией
углеводородных радикалов.
Физические
свойства.
Низшие
представители предельных одноосновных кислот (до пропионовой кислоты
включительно) представляют собой при обычных условиях весьма подвижные жидкости
с резким запахом, смешивающиеся с водой в любых соотношениях. Легко
перегоняются сами и с водяным паром. Следующие представители (начиная с
масляной) – маслянистые жидкости с неприятным запахом, ограниченно растворимые
в воде. Высшие кислоты – твердые вещества, нерастворимые в воде. Все кислоты
жирного ряда растворимы в спирте и эфире.
Химические
свойства.
Кислотные
свойства.
Если сравнить между собой формулы строения спиртов и карбоновых кислот
и
то может
показаться, что вследствие наличия у спиртов и кислот одинаковой группы
(гидроксильной) свойства их должны быть весьма сходны.
В тоже время
органические кислоты, аналогично неорганическим кислотам, обладают ярко
выраженными кислотными свойствами. Водные растворы их окрашивают лакмус в
красный цвет, что свидетельствует о диссоциации органических кислот на ионы:
Водород
карбоксильной группы в отличие от водорода спиртового гидроксила замещается на
металл не только при взаимодействии с металлами, но и при действии щелочей, с
образованием солей карбоновых кислот:
натриевая соль пропионовой к-ты
Таким образом,
свойства гидроксильного водорода в спиртах заметно отличаются от его свойств в
карбоновых кислотах.
Карбоновые
кислоты обычно значительно слабее минеральных.
Действие
галоидных соединений фосфора. При действии галоидных соединений фосфора на органические
кислоты гидроксильная группа карбоксила замещается на галоид:
В результате этой
реакции образуются галоидангидриды кислот (в данном случае хлорангидрид
уксусной кислоты), представляющие собой производные кислот, в которых
гидроксильная группа замещена на галоид.
Эта реакция
указывает на некоторое сходство карбоновых кислот и спиртов; в спиртах при
действии галоидных соединений фосфора также происходит замена гидроксила на
галоид с образованием галоидпроизводных углеводородов.
Образование
ангидридов кислот. Если от двух молекул карбоновых кислот отнять одну молекулу воды,
образуется ангидрид карбоновой кислоты. В качестве водоотнимающего
средства чаще всего применяют энергичный поглотитель воды – пятиокись фосфора.
Образование
амидов и нитрилов кислот. При нагревании аммониевых солей карбоновых кислот
образуются амиды кислот, представляющие собой производные кислот, в которых
гидроксильная группа замещена на аминогруппу.
Восстановление
кислот. При
восстановлении кислот образуются соответствующий альдегид, который при
дальнейшем восстановлении превращается в спирт:
Обычно
восстанавливают на сами кислоты, а их хлорангидриды, ангидриды или сложные
эфиры.
Уксусная
(метанкарбоновая, этановая) кислота СН3-СООН.
В обычных
условиях (18-20ºС) представляет собой бесцветную жидкость с резким
запахом, кипящую при 118,5ºС. При температуре ниже +16,6ºС
(температура плавления уксусной кислоты) безводная уксусная кислота
затвердевает в виде кристаллов, похожих на лед; вследствие этого безводная
уксусная кислота получила название ледяной уксусной кислоты.
Уксусная кислота
имеет большое народнохозяйственное значение. Она широко применяется в самых
различных отраслях промышленности и в быту. В химической промышленности
уксусная кислота используется для получения винилацетата, ацетата целлюлозы,
красителей и многих других веществ. В виде солей она применяется в текстильной
промышленности в качестве протравных веществ, служащих для закрепления
красителя на волокне. В пищевой промышленности уксусная кислота используется
для консервирования продуктов; некоторые сложные эфиры уксусной кислоты
применяются в кондитерском производстве и т.д.
Уксусная кислота
легко растворяется в воде. В быту применяют 3-5%-ный раствор уксусной кислоты,
известный под названием уксус.
Уксусная кислота
была известна еще в глубокой древности. Ее получали в виде уксуса из прокисшего
виноградного вина. В настоящее время основным промышленным способом получения
уксусной кислоты является ее синтез из ацетальдегида.
надуксусная кислота
Далее надуксусная
кислота взаимодействует с еще одной молекулой ацетальдегида, и в результате
образуются две молекулы уксусной кислоты:
Надуксусная
кислота очень нестойкое соединение, легко распадающееся на уксусную кислоту и
кислород с выделением значительного количества тепла. Разложение больших
количеств надуксусной кислоты может привести к взрыву. В связи с этим в
процессе производства уксусной кислоты стремятся к тому, чтобы в системе не скапливалось
большого количества надуксусной кислоты.
В промышленности
процесс окисления ацетальдегида обычно проводят в жидкой среде (в среде
уксусной кислоты) в присутствии катализатора – ацетата марганца. Наиболее
удобным окислителем является кислород. Процесс проводится в колонне
непрерывного действия, снабженной охлаждающими змеевиками. Ацетальдегид,
содержащий растворенный катализатор, поступает вниз колонны, по высоте которой
расположены четыре патрубка. Через патрубки поступает кислород. Процесс протекает
при температуре 65-70ºС и давлении в нижней части колонны около 3 ат,
а верхней части около 2 ат. Уксусная кислота из верхней части колонны
поступает на ректификацию и очистку.
Для
предупреждения взрыва надуксусной кислоты и образования взрывоопасных смесей
кислорода с парами органических веществ в газовое пространство верхней части
колонны непрерывно падает азот.
Перспективным
методом получения уксусной кислоты является жидкофазное окисления бутана
кислородом воздуха при 165-170ºС и давлении 50 ат:
Реакция протекает
по значительно более сложной схеме, чем это изображено выше, причем в этом
процессе происходит образование целого ряда побочных продуктов.