Алкадиены. Каучук
МПС РФ
ЧИПС УрГУПС
Самостоятельная работа по теме:
«Алкадиены. Каучук»
Выполнил:
студент 17А группы
отд. ОПУД
Шарманов Владимир
Челябинск
2000
План:
1. Строение алкадиенов:
а) молекулярное
б) структурное
2.
Вид гибридизации
3.
Гомологический ряд
4.
Изомерия
5.
Свойства:
а) химические
б) физические
6.
Получение
7.
Применение
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды,
содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
1. Строение алкадиенов:
а) молекулярное
C4H6 – бутадиен
C5H8 - пентадиен
б) структурное
CH2 = CH – CH = CH2
бутадиен-1,3
CH2 = CH – CH = CH2
|
CH3
2-метилбутадиен-1,3
2. Вид гибридизации
CH2 = CH – CH = CH2
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3-гибридизации.
За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле
возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи углерод – водород. Центры всех атомов в
молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали
атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к
плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и
между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют
общую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3
менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
3. Гомологический ряд
Общая формула
диеновых углеводородов CnH2n-2
C3H4 –
пропадиен
C4H6 – бутадиен
C5H8 – пентадиен
C6H10 – гексадиен
C7H12 – гептадиен
C8H14 – октадиен
C10H18 – декадиен
4. Изомерия
I. Структурная:
а) C-скелет:
CH2 = CH – CH = CH
– CH3 CH2 = CH – C = CH2
петадииен-1,3 |
CH3
2-метилбутадиен-1,3
б) двойная связь
CH2 = CH – CH = CH
– CH3 CH2 = C = CH – CH2
– CH3
пентадиен-1,3
пентадиен-1,2
в) межклассовая (с алкинами)
C3H4 C3H4
CH º C – CH3
CH2 = C = CH2
II. Пространственная
CH3 – CH = CH – CH = CH2
H H CH3
H
| | | |
C = C C
= C
| | | |
CH3 CH=CH2 H
CH=CH2
циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
5. Свойства
а) физические
Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным
запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.
2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях –
жидкость с температурой кипения 34°C.
б) химические
1.
Гидрирование и
галогенирование
Алкаднены могут
присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и
галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода,
занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом
образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут
присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом
вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
CH2 = CH – CH = CH2
+ H2 ® CH3 – CH
= CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2
+ Br2 ® CH2Br –
CH = CH – CH2Br
2.
Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к
образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
® CH2Cl – CH = CH – CH3
CH2
= CH – CH = CH2 + HCl –|
® CH2 = CH – CHCl – CH3
3.
Полимеризация
4.
Горение
6. Получение
1. Дегидрирование алканов
CH3 – CH2
– CH2 – CH3 ®
CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2
2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)
ZnO и Al2O3 –
католизаторы
C2H5OH
+ C2H5OH ® CH2
= CH – CH = CH2 + 2H2O + H2
7. Применение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.
В современной промышленности важную роль играю эластомеры –
высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале
температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после
окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются
каучуки.
Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из
природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке
(главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро
твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную
массу.
Натуральный каучук представляет собой полимер
изопрена, его состав отвечает формуле:
Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке
обусловили разработку синтетических способов его получения.
В СССР синтетический каучук начал
впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В.
Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии
металлического натрия в качестве
катализатора:
nСН2 = СН – СН =CH2 ® (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый
каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он
менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.
Каучук используют в производстве шин,
резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.
Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от
каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию
температуры и растворителей.