Синтез 2-ацетилфурана

Синтез 2-ацетилфурана

Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

«Санкт-Петербургский государственный технологический институт

(технический университет)»

Кафедра органической химии Факультет II

Реферат

Учебная дисциплина «Органическая химия»

Студент:

Торопов В.А.

Руководитель:

Петров М.Л.

Санкт-Петербург, 2012

Содержание

Введение

. Синтез 2-ацетилфурана

. Свойства 2-ацетилфурана

Заключение

Список использованных источников

Введение

Помимо этого 2-ацетилфуран входит в состав бентонита, который в свою очередь в будущем рассматривается некоторыми учёными как один из альтернативных источников топлива (после соответствующей обработки), который сможет со временем заменить многие продукты нефтехимического синтеза (бензин, дизельное топливо, турбинное топливо и др.)

ацетилфуран реакция гуетавсон топливо

1. Синтез 2-фцетилфурана

-Ацетотиенон получают главным образом по реакции Гуетавсона-Фриделя-Крафтса. Для этой цели используются различные ацилирующие средства: уксусная кислота, хлористый ацетил, уксусный ангидрид, кетен и тетраацетилоксисилан. В качестве катализаторов ацилирования применяют хлористый алюминий, хлорное олово, четыреххлористый титан, йод и йодистоводородную кислоту, эфираты фтористого бора, ортофосфорную и хлорную кислоту. Другие некаталитические способы получения тиенил-2-алкилкетонов существенного интереса не представляют [2].

Из других методов, не имеющих препаративного интереса, следует упомянуть о взаимодействии нитрила пирослизевой кислоты с метилмагнийнодидом, хлорангидрида этой же кислоты с диметилкадмием, диазометана с фурфуролом, также приводящем к образованию 2-ацетилфурана.

Авторами предлагается способ ацетилирования фурана уксусным ангидридом в присутствии незначительных каталитических количеств безводного хлорнокислого магния (ангидрона) [1]. Описываемый здесь способ отличается простотой, удобством и быстротой выполнения и позволяет получать 2-ацетилфуран и другие алкил-2-фурилкетоны с высокими выходами.

Рисунок 1. Синтез 2-ацетилфурана по методике авторов.

Характеристика основного сырья [2]: Фуран, чистый, перегнанный, Т_кип = 31,33⁰.

Уксусный ангидрид, классификация «ч. д. а.».

Магний хлорнокислый безводный, классификация «ч».

Условия получения

В круглодонную колбу ёмкостью 500 мл, снабжённую обратным холодильником, помещают 68 г (1 г∙моль) фурана, 117 мл (1,2 г∙моль) уксусного ангидрида и 2,23 г (0,01 г∙моль) ангидрона, который вскоре растворяется в реакционной смеси. Колба погружается на 40 мин в водяную баню с температурой воды 40-50⁰ (при этом реакционная смесь находится в состоянии слабого кипения), затем баня убирается и реакционная смесь нагревается при сильном кипении в течение 5 мин.

Продукт реакции, окрашенный в тёмно-фиолетовый цвет, выливают в 500 мл холодной воды, тщательно перемешивают и через 10-15 мин органический слой отделяют от водного. Водный раствор нейтрализуют карбонатом натрия, выделившийся продукт дважды экстрагируют бензолом (каждый раз по 50 мл). Бензольные вытяжки и органический слой соединяют, промывают 5%-ным раствором соды, водой и в течение 30 мин сушат над обезвоженным сульфатом натрия. Высушенный от следов воды раствор 2-ацетилфурана в бензоле декантируют с осадка в колбу Вюрца, из которой отгоняют бензол, а затем продукт, кипящий при температуре 170-175⁰. Выход 2-ацетилфурана - 82,5 г (75% от теоретического) [1]. При охлаждении в ледяной воде 2-ацетилфуран затвердевает в кристаллическую массу с температурой плавления 28-29⁰.

. Свойства 2-ацетилфурана

2-Ацетилфуран является бесцветным маслом или кристаллами с запахом, напоминающим запах ацтофенона (сильный запах черёмухи <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A7%D0%B5%D1%80%D1%91%D0%BC%D1%83%D1%85%D0%B0_%D0%BE%D0%B1%D1%8B%D0%BA%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D0%B0%D1%8F>). Цвет кристаллов - жёлто-коричневый. Т_пл = 32⁰, Т_кип = 173-175⁰, n_D²⁰ = 1,5017, молекулярная масса (в а.е.м.): 110,111 [3]. Наименование в международной классификации: CAS 1192-62-7, FEMA 3163, код ТНВЭД 2932190090 [5]. Средняя цена за одну ампулу составляет около 3,5 тыс. руб. [4]

-Ацетофенон растворим в эфире, бензоле, спирте и ацетоне. Плохо растворим в воде.

-Ацетофуран подвергается реакциям восстановления ацилирования а так же различным реакциям замещения в не сильнокислых средах [6]. В основном, его реакции схожи с реакциями фурана и кетонового ряда и требуют тех же условий провидения (и при мягких условиях) [7].

Заключение

Рассмотрены методики синтеза и кратко отмечены основные свойства 2-ацетилфурана. На основе использованных источников информации показано, что данное вещество является достаточно важным компонентом общей химической промышленности, связующим звеном между многими химическими соединениями. Перспективы использования данного соединения вместе с другими в качестве альтернативных топлив так же позволяет подчеркнуть актуальность данной реферативной работы.

1. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Дуленко В.И. и др. Хлорная кислота и её соединения в органическом синтезе. Ростов, изд-во ростовского унив-та, 1965, с. 68-69.

. Методы получения химических реактивов и препаратов. Выпуск II, М., ИРЕА, 1961, с. 73-74.

. Пономарёв А.А. Синтезы и реакции фурановых веществ. Саратов, изд-во саратовского унив-та, 1960, с. 81.

. http://www.fizlabpribor.ru/Cas/1192_62_7.php

. http://арома-рус.рф/2-acetylfuran

. http://www.ai08.org/index.php/term/

. http://booksshare.net/index.php?id1=4&category=chem&author=adams-r&book=1963&page=131